В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном инвестиционном банке. Карьера едва началась, когда банк неожиданно прекратил деятельность — это случилось сразу после резкого падения индекса Доу-Джонса. Тогда его супруга Тереза посоветовала ему попробовать себя в небольшой конторе, которая имела дело с малозначительными акциями. У Джордана оказался напористый подход к клиентам, да и природное обаяние помогало. Результаты не заставили себя ждать.
Случай свел его с соседом Донни, занимавшимся торговлей. Они быстро нашли общий язык. Вскоре оба решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел жизнь на высокой скорости. Он постоянно бывал на шумных вечеринках, менял одну на другую. В его жизни присутствовали услуги женщин по вызову, а также регулярное употребление различных веществ — кокаина и кваалюда. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание одного агента ФБР.